Le secret a longtemps été préservé et il est facile d'en comprendre les raisons. Profitant de la structure de l'atelier de couture de ses parents, Hugo Ferdinand BOSS né en 1885, n'avait pu se faire une place en Allemagne que grâce à l'arrivée au pouvoir des nazis d'Adolf HITLER. Et aussi, a-t-on dit, parce qu'Hugo BOSS était le couturier préféré de ce dernier, ce qui n'a pas été confirmé. A l'automne 1932, Heinrich HIMMLER fera également appel à lui pour qu'il dessine la future tenue destinée à habiller sa garde noire de SS (Schutz Staffel). Bien qu'on lui ait prêté une première collaboration avec les S.A de ROHM dès 1924, il est plus vraisemblable qu'Hugo BOSS ait dû attendre 1928 ou 1929 avant de vraiment travailler pour les nazis et de concevoir tous leurs uniformes et également ceux des Jeunesses hitlériennes. 

La firme créée en 1924 à Metzingen dans le Würtemberg, ne produisait en effet avant les retombées du krach de 1929 que des coupe-vent, du linge, des chemises d'homme, avant de se tourner vers le vêtement de travail, le vêtement de sport et les imperméables. La crise venue, des 33 employés qui y travaillaient, il n'en restera plus que 25 et ce sont les premières commandes des nazis qui permettront à Hugo BOSS de faire redémarrer son entreprise. Grâce à des locations de machines, des réductions de salaire acceptées par le personnel et des commandes qu'il avait sans doute su capter en adhérant au NSDAP dès 1931. Il est démontré que l'entreprise a bénéficié à partir de 1938/1939 d'une préparation à la guerre et que ses commandes se sont envolées à partir de là. Pour faire face à la demande émanant des ses plus fidèles clients surtout au cours des dernières années de guerre, BOSS aura, lui aussi, comme l'affairiste Günther QUANDT, recours à une manne providentielle constituée de prisonniers de guerre et de travailleurs forcés, en provenance des Etats Baltes, de Belgique, de France, d'Italie, d'Autriche, de Pologne, de Tchécoslovaquie et d'URSS. Si BOSS n'a pas été directement impliqué dans la maltraitance de ces ouvriers, la marque reconnaîtra après coup qu'il n'avait rien fait pour l'empêcher. Après la déroute nazie et la capitulation du grand Reich, Hugo BOSS connaîtra une période nettement moins favorable puisqu'accusé d'être un "opportuniste de guerre" il sera condamné à verser de très lourdes amendes et il se verra privé de ses droits civiques. La firme Hugo BOSS reconnaîtra que le passé nazi de son fondateur n'était donc pas uniquement motivé par des raisons financières malgré ce que celui-ci avait affirmé au lendemain de la victoire alliée en 1945, sans doute pour échapper à une sanction encore plus conséquente. 

Reprise par son gendre Eugen HOLY, Hugo BOSS décédant en 1948, la firme aura du mal à retrouver une place en vue, même dans l'Allemagne des années BRANDT et SCHMIDT vingt-cinq ans plus tard. Après la révélation du passé nazi du couturier par le Washington Post en 1997, le groupe devra même commander à Elisabeth TIMM, une historienne américaine, une étude sur les activités de la firme pendant la guerre. Roman KOSTER y reviendra au début des années 2000 afin que le passé sulfureux de l'entreprise soit explicité. Pour solder le passé, le fabricant de prêt-à-porter présentera ses regrets d'avoir employé 140 travailleurs forcés dont une majorité de femmes ainsi que 40 prisonniers de guerre français. Mais, en 2009, la diffusion à la télévision d'un "HITLER Apocalypse", est revenue sur la création de ces uniformes Hugo BOSS et durant la soirée, l'entreprise a dû contenir nombre de témoignages des internautes sur sa propre page Internet en désactivant les commentaires, ainsi que sur sa page Facebook. Dix ans, plus tard, le groupe, toujours basé en Allemagne, s'est internationalisé, et le propriétaire est aujourd'hui le fonds d’investissement privé britannique PERMIRA qui détient également d'autres participations dans le monde. C'était peut-être la solution pour que l'on oublie plus facilement ce passé trop lourd et l'attitude d'un homme prêt à tout pour faire de l'argent. La valeur capitalistique des actions atteignait même dernièrement des sommets à 20 milliards d’euros, la firme Hugo BOSS vendant un costume sur six dans le monde. Et l'actrice Gwyneth PALTROW, juive pratiquante, a été un temps l'égérie des parfums Hugo BOSS. Comme quoi !